Portal Domínio Público - Biblioteca digital desenvolvida em software livre  
Missão
Política do Acervo
Estatísticas
Fale Conosco
Quero Colaborar
Ajuda
 
 
Tipo de Mídia: Texto
Formato:  .pdf
Tamanho:  462,38 KB
     
  Detalhe da ibra
Pesquisa Básica
Pesquisa por Conteúdo
Pesquisa por Nome do Autor
Pesquisa por Periodicos CAPES
 
     
 
Título:  
  A ação de nucleófilos sobre o aduto cloranil-ciclopentadieno
Autor:  
  Amauri Da Paixão Santos   Listar as obras deste autor
Categoria:  
  Teses e Dissertações
Idioma:  
  Português
Instituição:/Parceiro  
  [cp] Programas de Pós-graduação da CAPES   Ir para a página desta Instituição
Instituição:/Programa  
  USP/QUIMICA
Área Conhecimento  
  QUÍMICA
Nível  
  Mestrado
Ano da Tese  
  2008
Acessos:  
  302
Resumo  
  Efetuaram-se as reações de nucleófilos de oxigênio (MeONa; EtONa; PhONa e t-BuOK) com o aduto de Diels-Alder cloranil-ciclopentadieno; com o objetivo de se obterem os correspondentes adutos poli-substituídos. Nas reações com MeONa e EtONa foram empregadas tanto quantidades estequiométricas como excesso destes alcóxidos. Nestes últimos casos; foram obtidos dois produtos. Um destes; quando se empregou MeONa; apresentou a mesma estrutura que o aduto cis;endo-2;5-dicloro- 3;6-dimetóxi-p-benzoquinona-ciclopentadieno. O outro produto (B); isolado na forma de óleo; apresentou dados de RMN e de composição que indicaram tratar-se do aduto trans-2;5-dicloro-3;6-dimetóxi-p-benzoquinona-ciclopentadieno ou trans-2;6- dicloro-3;5-dimetóxi-p-benzoquinona-ciclopentadieno; com os grupos OMe e Cl em posições endo e exo; respectivamente. Experiências conduzidas com EtONa levaram a produtos semelhantes. As tentativas de substituir o átomo de cloro ligado ao sistema enodiônico de B foram bem sucedidas quando se empregaram PhSNa ou MeSNa; mas falharam quando se usou o PhSO2Na. Estes produtos de substituição; B-SPh e B-SMe; foram isolados como sólidos amorfos; o que não permitiu que tivessem as suas estruturas determinadas por difração de raios-X. Outros experimentos com o aduto de Diels-Alder cloranil-ciclopentadieno envolveram o uso de PhONa; PhSO2Na e dimetilamina como nucleófilos. Enquanto no caso de PhONa e dimetilamina obtiveram-se os adutos mono-substituídos correspondentes; no caso de PhSO2Na; em metanol; obteve-se a substituição dos dois átomos de cloro do aduto de Diels-Alder cloranil-ciclopentadieno pelos grupos OMe e PhSO2.
     
    Baixar arquivo