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Título:  
  Tecnologias limpas na síntese e avaliação toxicológica de 1,2,4-oxadiazóis em Aspergillus niger
Autor:  
  Danielly Joani Bullé   Listar as obras deste autor
Categoria:  
  Teses e Dissertações
Idioma:  
  Português
Instituição:/Parceiro  
  [cp] Programas de Pós-graduação da CAPES   Ir para a página desta Instituição
Instituição:/Programa  
  UNISC/TECNOLOGIA AMBIENTAL
Área Conhecimento  
  ENGENHARIA SANITÁRIA
Nível  
  Mestrado
Ano da Tese  
  2009
Acessos:  
  371
Resumo  
  Neste trabalho realizou-se a síntese de 1,2,4-oxadiazois, que constituem um grupo de compostos conhecidos por apresentarem diversas atividades biológicas. Procedeu-se à síntese a partir de reações entre arilamidoximas e L-aminoácidos com seu grupamento amino protegido, utilizando irradiação de microondas sem a utilização de solvente, comparando com a síntese realizada em presença de solvente. As arilamidoximas utilizadas foram a benzamidoxima, 4-clorobenzamidoxima, 4-toluilamidoxima, 4-metoxibenzamidoxima, 4-nitrobenzamidoxima, e os aminoácidos associados foram L-alanina, L-fenilalanina e L-metionina. Tais compostos foram analisados por espectrometria no IV, RMN1H e RMN13 C, onde se confirmou a obtenção dos compostos de interesse. Os rendimentos obtidos foram considerados bons (52% a 72%), sendo que alguns compostos tiveram rendimentos menores quando comparados com os rendimentos dos compostos sintetizados com uso de solvente. A toxicidade foi avaliada pela técnica de crescimento micelial radial utilizando o fungo Aspergillus niger comumente encontrado no meio ambiente utilizado frequentemente como bioindicador e altamente resistente a compostos tóxicos. Para a interpretação dos resultados foram utilizados espectroscopia de infravermelho, análise multivariada e quimiometria. Utilizando a Matriz de Leopold foi possível prever as ações impactantes provocadas no ambiente com a realização da síntese bem como desenvolver ações corretivas. As curvas de crescimento micelial radial apresentaram o comportamento trifásico. O composto 4-clorobenzamidoxima combinado com a L-alanina apresentou maior efeito fungistático na concentração de 2,0x10-4 mol L-1, já com os derivados da L-fenilalanina e da 4-toluilamidoxima o maior efeito fungistático foi na concentração de 5,0x10-4 mol L-1, e com a L-metionina e a 4-clorobenzamidoxima ocorreu o maior efeito fungistático na concentração de 4,0x10-4 mol L-1. Na realização da busca sistemática, pode-se prever que nos compostos sintetizados utilizando a condensação entre arilamidoximas substituídas e a L- alanina ocorre predomínio dos parâmetros eletrônicos e estéricos, enquanto que com a L-fenilalanina e L-metionina ocorre uma interação entre parâmetros hidrofóbicos, estéricos e eletrônicos. Na tentativa de obter um bom modelo utilizando a quimiometria, foram relacionados pequenos fragmentos da molécula.
     
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