Portal Domínio Público - Biblioteca digital desenvolvida em software livre  
Missão
Política do Acervo
Estatísticas
Fale Conosco
Quero Colaborar
Ajuda
 
 
Tipo de Mídia: Texto
Formato:  .pdf
Tamanho:  6.24 MB
     
  Detalhe da ibra
Pesquisa Básica
Pesquisa por Conteúdo
Pesquisa por Nome do Autor
Pesquisa por Periodicos CAPES
 
     
 
Título:  
  Síntese de novas amidas graxas: estudo da influência da variação estrutural na atividade antituberculose
Autor:  
  Caroline da Ros Montes D`Oca   Listar as obras deste autor
Categoria:  
  Teses e Dissertações
Idioma:  
  Português
Instituição:/Parceiro  
  [cp] Programas de Pós-graduação da CAPES   Ir para a página desta Instituição
Instituição:/Programa  
  FURG/QUIMICA TECNOLOGICA E AMBIENTAL
Área Conhecimento  
  QUÍMICA
Nível  
  Mestrado
Ano da Tese  
  2010
Acessos:  
  4,207
Resumo  
  RESUMO Título: Síntese de Novas Amidas Graxas: Estudo da Influência da Variação Estrutural na Atividade Antituberculose Autor: Caroline Da Ros Montes DOca Orientador: Marcelo Gonçalves Montes DOca A atividade biológica das amidas graxas tem sido amplamente estudada por diversos grupos de pesquisa. Estes compostos são considerados atualmente como uma nova família de lipídeos biologicamente ativos em virtude das propriedades farmacológicas a que estão associados. Este trabalho descreve a síntese das amidas graxas 66-67a-e, derivadas dos ácidos graxos palmítico, esteárico, oleico, linoleico e ricinoleico e das aminas benzilamina e -metilbenzilamina. Para tanto, foram utilizados dicicloexilcarbodiimida (DCC) como agente de acoplamento para formação da ligação C-N e dimetilaminopiridina (DMAP), em rendimentos que variaram de 60-80% a temperatura ambiente. Após a síntese dos compostos, investigou-se o comportamento dissociativo das amidas graxas por espectrometria de massas juntamente com compostos derivados da etanolamina, pirrolidina, morfolina e piperidina, sintetizadas anteriormente pelo grupo. Todas as amidas estudadas apresentaram fragmentos resultantes do rearranjo de McLafferty. Porém, as amidas terciárias puderam ser diferenciadas pela formação do íon N-acílio, que não foi observado para as amidas secundárias. A atividade antimicobacteriana desta classe de compostos foi investigada frente às cepas de Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis resistente a Rifampicina e M. tuberculosis resistente a Isoniazida, para os quais pronunciado efeito foi observado. Os melhores resultados foram obtidos para amidas graxas derivadas de cadeias insaturadas e de aminas cíclicas, podendo-se observar claramente a influência da presença e orientação dos centros assimétricos sobre os dados observados. A ricinoleilpirrolidilamida (R)-30d, derivada do ácido ricinoleico e da pirrolidina demonstrou a melhor atividade para as três linhagens testadas. UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA E AMBIENTAL Dissertação de Mestrado em Química Tecnológica e Ambiental, Rio Grande, Abril de 2010. ABSTRACT Title: Synthesis of new fatty acid amides: influence of structural variation on antitubercular activity Author: Caroline Da Ros Montes D’Oca Advisor: Marcelo Gonçalves Montes D’Oca Recent biochemical and pharmaceutical studies established different fatty acid amides as a new family of biologically active lipids. This work report the synthesis of new amides 66,67a-e obtained from the reaction between palmitic, stearic, oleic, linoleic and ricinoleic fatty acids (FFA) families with benzyl and methylbenzyl amines. In this way, dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) were used as coupling agent and catalyser, respectively. The fatty acid amides were obtained in yields of 60-80%. The dissociative behavior of fatty acid amides was studied by Mass Spectroscopy by 70 eV electron ionization (EI) using a GC-MS and collision induced dissociation (CID) using a Q-TOF with electrospray ionization (ESI). All the tested compounds showed, as base signals, the ions produced by McLafferty rearrangement. Tertiary fatty acid amides had show an N-acylium ion (R2N-CO+), different of secondary fatty acid amides. The fatty acid amide anti-tubercular activity was investigated for the first time, against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis resistant to rifampicin and M. tuberculosis resistant to isoniazide. The fatty acid amide (R)-30d, derivated of FFA 18:1,OH and the pyrrolidinil amine, showed the more effective biological activity against the three kinds of bacteria. UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA E AMBIENTAL Dissertação de Mestrado em Química Tecnológica e Ambiental, Rio Grande, Abril de 2010.
     
    Baixar arquivo