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Tipo de Mídia:
Texto
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Formato:
.pdf
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Tamanho:
5,89
MB
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Título: |
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Síntese total do (±)-fenibut e (±)-baclofen via adição de michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas |
Autor: |
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Fabrício Fredo Naciuk
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Categoria: |
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Teses e Dissertações |
Idioma: |
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Português |
Instituição:/Parceiro |
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[cp] Programas de Pós-graduação da CAPES
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Instituição:/Programa |
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UFRGS/QUÍMICA |
Área Conhecimento |
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QUÍMICA |
Nível |
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Mestrado
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Ano da Tese |
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2010 |
Acessos: |
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426 |
Resumo |
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No presente trabalho foi investigada a utilização de um catalisador heterogêneo
básico, a hidrotalcita, para promover reações do tipo Michael entre compostos 1,3-
dicarbonílicos e b-arilnitroolefinas. As condensações entre estas duas classes de compostos
levaram a melhores resultados quando etanol foi utilizado um solvente. A obtenção dos
adutos a partir da acetilacetona e do acetoacetato de etila foi realizada em temperatura
ambiente. O malonato de dietila , por outro lado, exigiu condições de refluxo. Utilizando o
ácido de Meldrum como espécie nucleofílica nas adições do tipo Michael sob condições de
refluxo e meio alcoólico, foi possível obter em uma só etapa g-nitroésteres alquílicos. Este
novo método de preparação de g-nitroésteres viabilizou uma eficiente e simples estratégia
sintética na obtenção de dois fármacos, o Baclofen e o Fenibut com rendimentos de 66% e
61% respectivamente. O emprego de hidroltacita ainda permitiu de promover a síntese dos
g-nitroésteres em uma versão multicomponente a partir de um aldeído aromático,
nitrometano, ácido de Meldrum e etanol. Por este caminho sintético o Baclofen foi obtido em
47% enquanto o Fenibut em 42%. |
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