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Título:  
  Proposta de química combinatória para redução dos impactos ambientais na síntese e previsão da atividade citotóxica de 1,2,4 oxadiazois por FTIR e quimiometria.
Autor:  
  Luciano Roni Silva Lara   Listar as obras deste autor
Categoria:  
  Teses e Dissertações
Idioma:  
  Português
Instituição:/Parceiro  
  [cp] Programas de Pós-graduação da CAPES   Ir para a página desta Instituição
Instituição:/Programa  
  UNISC/TECNOLOGIA AMBIENTAL
Área Conhecimento  
  INTERDISCIPLINAR
Nível  
  Mestrado
Ano da Tese  
  2010
Acessos:  
  233
Resumo  
  Este trabalho objetivou a proposição de um modelo confiável de previsão de citotoxicidade microbiana com redução do impacto ambiental a partir da síntese de 1,2,4-oxadiazois e da aplicação de espectroscopia FTIR, química combinatória e quimiometria. A síntese one-pot dos 1,2,4-oxadiazois foi realizada com rendimentos satisfatórios (25 a 80%) a partir de cinco arilamidoximas 4-substituídas (X = H, CH3, CH3O, NO2, Cl) e seis ftalimidas de Laminoácidos (glicina, L-alanina, L-fenilalanina, L-metionina, L-triptofano e L-leucina) usando N,N´-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) e 1,4-dioxano, sob refluxo em atmosfera inerte. Os 1,2,4-oxadiazois com maior atividade citotóxica (baseada no crescimento micelial radial -, CMR, de Aspergillus niger USP 898) foram os derivados da benzamidoxima condensada com a L-leucina, a L-metionina e a L-alanina. Utilizando FTIR e quimiometria, foi possível obter modelos de regressão PLS da atividade citotóxica a partir dos espectros dos 25 derivados de 1,2,4-oxadiazois com 15 variáveis latentes usando as regiões espectrais de 1540-1410 e 1150- 980 cm-1 com R2 = 0,992 a 0,996 e RMSECV (erro padrão de validação cruzada com mútua exclusão de uma por vez) de 9,4 a 7,36 mm2 de CMR para as cinco concentrações avaliadas (0,5, 1,0, 2,0, 4,0 e 8,0 x 10-4 mol L-1). Foram obtidos modelos de qualidade inferior com 15 a 20 variáveis latentes, R2= 0,756-0,862 e RMSECV = 56,64-71,35 mm2, usando os espectros das misturas dos benzonitrilas e ftalimidas de L-aminoácidos. Foi possível verificar algumas das atividades impactantes na síntese dos 1,2,4-oxadiazois utilizando a matriz de Leopold,. O estudo comparativo entre a atividade citotóxica baseada na síntese clássica e a baseada em quimiometria, espectroscopia FTIR e química combinatória permite concluir que haverá uma redução considerável dos impactos ambientais gerados em relação à síntese clássica. Pode-se concluir que a proposta de avaliação da atividade citotóxica dos 1,2,4-oxadiazois a partir das benzonitrilas e ftalimidas dos L-aminoácidos é promissora mas necessita de maiores investigações e ajustes para poder substituir de fato a síntese convencional destes compostos dentro de uma proposta de redução de impacto ambiental na busca de compostos heterocíclicos bioativos.
     
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